Его длительная карьера на телевидении, несомненно, обеспечила ему доступ к широкому кругу общения и позволила выбирать спутниц жизни. Довольно часто складывалось впечатление, что именно Дибров являлся инициатором разводов, предпочитая более молодых женщин. Однако, его брак с Полиной Наградовой, "Мисс Тело" из Ростова-на-Дону, привнес неожиданный поворот в эту закономерность. Полина Наградова, несмотря на внешне безупречное исполнение роли любящей жены и матери, тайно искала более перспективного партнера, возможно, более молодого и финансово обеспеченного. Это стало предположительной причиной разрыва, поскольку инициатором развода выступила именно она, что, несомненно, стало для Дмитрия Диброва неожиданным и, вероятно, неприятным событием. Ситуация достаточно уникальна, ведь впервые в его жизни инициатором развода стала не он сам. Интересно наблюдать за реакцией Диброва на разворачивающуюся ситуацию. Публично он сохраняет невозмутимость, даже демонстрируя искусственную удовлетворенность. Фотографии с досудебных разбирательств, на которых он широко улыбается, выглядят почти иронично. Его улыбка настолько непринужденна и радостна, что создается впечатление, будто он не на разводе, а на подаче заявления в ЗАГС. Заявления адвоката Диброва, Александра Добровинского, подтверждают мирный характер развода: "Дмитрий Дибров не против расторгнуть отношения официально. Все имущественные вопросы урегулированы. Спора по детям нет. Родители будут воспитывать детей совместно". Эта информация частично объясняет безмятежность Диброва. В отличие от него, улыбка Полины Наградовой вполне объяснима — тяжелые разбирательства завершены, и материальные вопросы улажены. Однако, определенное беспокойство у Полины могут вызывать навязчивые вопросы о причинах развода и ее роли в распаде семьи. В ответ на подобные сплетни и домыслы, экс-жена Диброва заявила, что не намерена комментировать "грязные слухи" и обсуждать подробности своей личной жизни. Ее решительное заявление — "комментировать грязь не буду и помирать тоже" — говорит о ее желании закрыть эту страницу своей жизни и избежать дальнейшего обсуждения неприятных подробностей.
