Asesinan a tiros a un excompañero de Tom Brady
«Era una buena persona que sonreía todo el tiempo», explicó su madre a TMZ. «Intentó ayudar a todos los que pudo. Era el tipo de persona que se quitaba la camisa y se la daba a quien la necesitaba».
Caldwell jugó en su etapa colegial en Florida para el entrenador Steve Spurrier desde 1998-2001 y registró 141 recepciones en su carrera para 2,088 yardas y 18 touchdowns.
Los San Diego Chargers lo seleccionaron en la segunda ronda del Draft de la NFL 2002, y jugó 47 partidos en cuatro temporadas allí, seguido de una temporada con los New England Patriots y los Washington Redskins. Tuvo 152 recepciones en su carrera para un total de 1,851 yardas y 11 touchdowns.
Tras poner punto final a su carrera deportiva, Caldwell tuvo numerosos problemas con la ley. En 2014 fue arrestado por posesión de drogas e intención de distribuirlo y fue sentenciado a prisión, y en 2016 fue acusado de conspiración para cometer fraude en la atención médica, acusación de la que se declaró culpable.